À une époque où il n'est pas de bon ton qu'une femme cherche à s'épanouir dans une carrière professionnelle, la peintre italienne Sofonisba Anguissola (v. 1532-1625) devient l'une des premières artistes femmes de la Renaissance à acquérir une notoriété internationale. Contrairement à beaucoup d'autres artistes femmes de l'époque, Anguissola ne vient pas d'une famille d'artistes, mais elle est encouragée dans son apprentissage par un père fortuné qui lui permet de bénéficier d'une éducation complète, y compris dans le domaine des beaux-arts. Elle s'illustre surtout dans la peinture de portraits, avec un talent remarquable pour exprimer la personnalité du sujet. Dans cet autoportrait peu conventionnel, Anguissola se représente en train de peindre la Vierge Marie, les deux femmes incarnant l'image de la vertu. L'artiste fait face au spectateur, avec un pinceau dans une main et une canne à peindre dans l'autre, et apparaît à la fois sujet et objet, peintre et modèle. Le tableau est une adaptation de la légende de Luc l'évangéliste, qui aurait peint un portrait de la Vierge, Anguissola se substituant au personnage de saint Luc. Dans Vies des meilleurs peintres, sculpteurs et architectes (1550), le peintre, architecte, écrivain et historien d'art italien Giorgio Vasari (1511-1574) la mentionne en ces termes : « Dans son travail de dessin, Anguissola a fait preuve de plus d'application et de grâce que toute autre femme de notre époque; elle a ainsi réussi non seulement à dessiner, colorier et peindre d'après nature et à copier excellemment l'œuvre des autres, mais a créé à elle seule des peintures rares et très belles. »